سیکلودکسترین ها: تاریخچه و کاربردهای یک ماده همه کاره

تاریخچه سیکلودکسترین ها: به طور خلاصه داستانی طولانی

سیکلودکسترین ها الیگومرهای حلقوی گلوکز هستند که به طور طبیعی از تجزیه آنزیمی ضروری ترین پلی ساکاریدها یعنی نشاسته به وجود می آیند. آنها تقریباً 130 سال است که شناخته شده اند، اما آنها واقعاً در دهه 1980 با اولین کاربردها در صنایع دارویی و غذایی به موفقیت دست یافتند. از دهه 1980، تعداد کل انتشارات و پتنت ها در مورد سیکلودکسترین ها از 53000 فراتر رفته است.

1891-1936: دوره کشف

تاریخچه آنها در فرانسه در سال 1891 آغاز می شود، زمانی که Antoine Villiers، داروساز و شیمیدان، اولین اشاره به سیکلودکسترین ها را منتشر کرد. ویلیرز روی عملکرد آنزیم‌ها روی کربوهیدرات‌های مختلف کار می‌کرد و توضیح داد که تحت شرایط خاص نشاسته سیب‌زمینی می‌تواند تخمیر شود و عمدتاً دکسترین را تحت تأثیر باسیلوس آمیلوباکتر تولید کند. اصطلاح دکسترین قبلاً در آن زمان برای توصیف محصولات تجزیه نشاسته استفاده شده بود. ویلیرز به دلیل شباهت هایش با سلولز پیشنهاد کرد که نام این ماده کریستالی را «سلولوزین» بگذارد [1].

چند سال بعد، «بنیانگذار» شیمی سیکلودکسترین، فرانتس شاردینگر، میکروبیولوژیست اتریشی، میکروارگانیسمی (Bacillus macerans) را جدا کرد که وقتی روی یک محیط حاوی نشاسته کشت می‌شد، دو ماده کریستالی متمایز تولید می‌کرد [2]. او این دو نوع پلی ساکارید را به عنوان دکسترین کریستالی A و دکسترین B کریستالی شناسایی کرد و اولین توصیف دقیق از تهیه و جداسازی این دو دکسترین را ارائه کرد.

1936-1970: دوره اکتشاف

از سال 1911 تا 1935 یک دوره شک و اختلاف پیش آمد و تا اواسط دهه 1930 بود که تحقیقات در مورد دکسترین ها دوباره توسعه یافت.

دوره اکتشاف با نتایج متعددی که توسط فرودنبرگ و فرنچ در مورد ساختار مولکول‌های "دکسترین شاردینگر" به دست آمد مشخص شد. در دهه 1940 فرودنبرگ و همکارانش γ-CD را کشف کردند و متعاقباً ساختار الیگوساکارید حلقوی مولکول‌های سیکلودکسترین را حل کردند.

1950-1970: دوره بلوغ

پس از کشف امکان‌پذیری آماده‌سازی مجتمع‌های سیکلودکسترین-شامل، فرودنبرگ، کرامر و پلی‌نینگر اولین حق اختراع مرتبط با CD را در سال 1953 منتشر کردند که مربوط به کاربردهای سیکلودکسترین‌ها در فرمولاسیون‌های دارویی است که انتقال آنها از تحقیقات دانشگاهی به کاربردهای صنعتی را آغاز می‌کند. زندگی می کند [3].

1970-امروز: دوره درخواست

از سال 1970 به بعد، علاقه به سیکلودکسترین ها افزایش یافت. از آن زمان، ما با کاربردهای صنعتی و دارویی متعددی آشنا شده ایم، در حالی که ادبیات علمی چشمگیر ایجاد شده و ثبت اختراعات افزایش یافته است. امروزه سیکلودکسترین ها هنوز هم محققان را مجذوب خود می کند و هر ساله بیش از 2000 نشریه شامل مقالات و فصل های کتاب به سیکلودکسترین ها اختصاص می یابد [4].

کاربردهای سیکلودکسترین ها

سیکلودکسترین ها و مشتقات آنها به دلیل زیست سازگاری و تطبیق پذیری، کاربردهای بسیار متنوعی دارند. آنها به طور گسترده در صنایع نساجی و داروسازی، و همچنین در شیمی کشاورزی، فناوری مواد غذایی، بیوتکنولوژی، کاتالیزور و لوازم آرایشی استفاده شده اند.

سیکلودکسترین ها به وفور در زمینه دارو برای طراحی سیستم های مختلف دارورسانی مورد بررسی قرار گرفته اند. آنها عمدتاً به عنوان عواملی شناخته می شوند که پایداری را افزایش می دهند و حلالیت در آب و فراهمی زیستی ترکیبات و اجزای فعال را افزایش می دهند. آنها به عنوان مکمل های دارویی مفید شناخته شده اند، در حالی که پیشرفت های اخیر در تحقیقات سیکلودکسترین پتانسیل آنها را به عنوان مواد فعال دارویی (APIs) برای درمان چندین بیماری (مانند کلسترول بالا، سرطان، بیماری Niemann-Pick نوع C) نشان داده است [7].

از دیگر کاربردهای سیکلودکسترین ها می توان به شیمی تجزیه، شیمی آلی (سنتز)، شیمی ماکرومولکولی (مواد)، شیمی کلیکی، شیمی فوق مولکولی، غشاها، فناوری آنزیم و فناوری نانو (نانوذرات/نانو اسفنج برای حوزه های مختلف) اشاره کرد. با این حال، صنایع دارویی، غذایی و آرایشی به عنوان بازارهای هدف اصلی سیکلودکسترین ها باقی می مانند [5].

تشکیل مجتمع فراگیر

بیشتر این کاربردها به دلیل توانایی سیکلودکسترین ها برای تشکیل کمپلکس های انکلوژن با طیف وسیعی از ترکیبات جامد، مایع و گاز امکان پذیر است. در این کمپلکس‌ها، ویژگی‌های فیزیکوشیمیایی مولکول‌های مهمان که به‌طور موقت در حفره میزبان (سیکلودکسترین‌ها) قفل یا قفس شده‌اند، عمیقاً اصلاح می‌شوند و باعث افزایش حلالیت، تثبیت و سایر خواص مفید می‌شوند [6].

منابع:

1. کرینی جی.، (2014). بررسی: تاریخچه سیکلودکسترین ها. بررسی های شیمیایی، 114 (21)، 10940-10975. DOI: 10.1021/cr500081p

2. Szejtli J., (2004). گذشته، حال و آینده تحقیقات سیکلودکسترین شیمی محض و کاربردی، 76 (10)، 1825-1845. DOI: 10.1351/pac200476101825

3. Wüpper S., Lüersen K., Rimbach G., (2021). سیکلودکسترین ها، ترکیبات طبیعی، و بیواکتیوهای گیاهی - یک دیدگاه تغذیه ای. زیست مولکول ها 11 (3): 401. DOI: 10.3390/biom11030401. PMID: 33803150; PMCID: PMC7998733.

4. Morin-Crini N., Fourmentin S., Fenyvesi É., Lichtfouse E., Torri G., Fourmentin M., Crini G., (2021). 130 سال کشف سیکلودکسترین برای سلامت، غذا، کشاورزی و صنعت: بررسی Environmental Chemistry Letters، 19(3)، 2581-2617. DOI:10.1007/s10311-020-01156-w

5. کرینی جی.، فورمنتین اس.، فنیوسی ای.، توری جی.، فورمنتین ام.، و مورین-کرینی ن.، (2018). مبانی و کاربردهای سیکلودکسترین ها. مبانی سیکلودکسترین، واکنش پذیری و تجزیه و تحلیل، 1-55. DOI:10.1007/978-3-319-76159-6_1

6. سینگ ام.، شرما آر.، و بانرجی یو.، (2002). کاربردهای بیوتکنولوژیکی سیکلودکسترین ها پیشرفت های بیوتکنولوژی، 20 (5-6)، 341-359. DOI:10.1016/s0734-9750(02)00020-4

7. Di Cagno M. (2016). پتانسیل سیکلودکسترین ها به عنوان ترکیبات دارویی فعال جدید: مروری کوتاه. Molecules, 22(1), 1. DOI:10.3390/molecules22010001